۱۰

۲j

۱j

۱۰

-

-

روغنی

۹۳

۱۰

۲k

۱k

۱۱

^aبازده خالص، ^bبرای جداسازی محصول خالص از پلیت استفاده شد

بررسی جدول ۴-۵ نشان می دهد که در ترکیبات آلیفاتیک سرعت انجام واکنش بیشتر بوده است.
۴-٣-۲- بررسی گزینش پذیری واکنش اکسایش تیول ها به دی سولفیدها
یکی از مهم ترین ویژگی هایی که هر سیستم واکنش دهنده می تواند داشته باشد، گزینش پذیری آن سیستم اکسنده است. واکنش اکسایش تیول ها به دی سولفید ها با شرایط بهینه شده ای که ذکر شد، کاملاً به صورت گزینشی انجام شده و در این واکنش ها سولفوکسید یا سولفون به عنوان محصول جانبی مشاهده نشد. گزینش پذیری به علت ملایم بودن سیستم اکسنده ی استفاده شده می باشد (طرح ۴-۷).

طرح (۴-۷)
۴-۳-۳- بازیابی و استفاده مجدد نانو کاتالیزگر مغناطیسی باز شیف مس (II) در واکنش اکسایش تیول ها به دی سولفیدها
به منظور بررسی بازیابی کاتالیزگر و استفاده مجدد آن، از واکنش اکسایش ١ میلی مول ۴-متیل تیوفنول با ۴/٠ میلی لیتر پراکسید هیدروژن در مجاورت ٠۱/٠ گرم نانو کاتالیزگر مغناطیسی باز شیف مس (II) به عنوان واکنش نمونه استفاده شد. برای این کار، بعد از اتمام واکنش در هر دوره، کاتالیزگر موجود در محیط واکنش توسط یک آهنربای خارجی از محصولات جدا شد، سپس در آغاز دوره بعد، واکنشگرهای ذکر شده دوباره به کاتالیزگر بازیافت شده و خشک شده از مرحله قبل اضافه شدند. بازیافت کاتالیزگر برای ده بار متوالی بدون هیچ کاهش چشمگیری در مقدار و فعالیت کاتالیزگر انجام شد که نتایج این کار به صورت نمودار موجود در شکل ۴-۱ ارائه شده است.
شکل(۴-۱) نتایج حاصل از بازیابی مجدد نانو کاتالیزگر مغناطیسی باز شیف مس (II) مربوط به واکنش اکسایش تیول به دی سولفید
دوره
بازده٪
۴-٣-۴- مکانیسم اکسایش تیول ها به دی سولفیدها
همان طور که در طرح (۴-۸) نشان داده شده است از برهمکنش نانو کاتالیزگر باز شیف مس (II) با واکنشگر پراکسید هیدروژن، کاتیون رادیکال مس (II) تولید شده که از برهمکنش این کاتیون رادیکال با تیول مربوطه دی سولفید و مولکول آب تولید می شود. [۵۲و۸۱].

طرح (۴-٨)
۴-۳-۵- اطلاعات طیفی مربوط به چند نمونه از محصولات دی سولفید حاصل از اکسایش تیول ها
در این بخش مشخصات طیفی مربوط به چند نمونه از دی سولفیدها به عنوان نمونه ذکر شده است. طیف های مربوط به این ترکیبات در قسمت پیوست ها از شماره ی ۳تا۸ آورده شده است..
اطلاعات طیفی محصول ۲a دی( ۲-نفتیل) دی سولفید

^۱H NMR (400MHz, CDCl₃): δ= ۷.۴۵-۷.۴۹ (m, 4H), 7.63-7.65 (m, 2H), 7.73-7.75 (m, 2H), 7.79-7.81 (m, 4H), 8 (br, 2H) ppm
^۱۳C NMR (100MHz, CDCl₃): δ= ۱۲۵.۷, ۱۲۶.۲, ۱۲۶.۶, ۱۲۶.۷, ۱۲۷.۵, ۱۲۷.۸, ۱۲۸.۹, ۱۳۲.۵, ۱۳۳.۵, ۱۳۴.۳ ppm
اطلاعات طیفی محصول ۲e دی (۴- برمو فنیل ) دی سولفید

^۱H NMR (400MHz, CDCl₃): δ= ۷.۳۴-۷.۳۶ (d, J= 8 Hz, 4H), 7.42-7.43 (d, J= 8 Hz, 4H) ppm
^۱۳C NMR (100MHz, CDCl₃): δ= ۱۲۱.۵, ۱۲۹.۴, ۱۳۲.۲, ۱۳۵.۷ ppm
اطلاعات طیفی محصول ۲g دی (پارا تولیل) دی سولفید

^۱H NMR (400MHz, CDCl₃): δ= ۲.۳۴ (s, 6H), 7.12-7.13 (d, J= 8Hz, 4H), 7.40-7.42 (d, J= 8Hz, 4H) ppm
^۱۳C NMR (100MHz, CDCl₃): δ= ۲۱.۱, ۱۲۸.۶, ۱۲۹.۸. ۱۳۳.۹. ۱۳۷.۴ ppm
۴-۴- کاربرد نانو کاتالیزگر مغناطیسی باز شیف مس (II) در سنتز ترکیبات ۲و۳-دی هیدروکینازولین-۴(H1)-اُنها
تا کنون روش های زیادی برای سنتز مشتقات ۲و۳-دی هیدروکینازولین-۴(H1)-اُنها از تراکم ترکیبات آلدهید با ۲-آمینو بنزآمید در شرایط مختلف و در مجاورت کاتالیزگرهای متنوع ارائه شده است. هر کدام از این روش های گزارش شده با وجود مزایایی که دارند حداقل با یکی از این محدودیت ها شامل، مدت زمان طولانی برای انجام واکنش، بازده پایین، نیاز به حلال های آلی و خطرناک، مشکل بودن جداسازی و خالص سازی، عدم بازیابی کاتالیزگر و غیره همراه است.
سرانجام برای رفع این محدودیت ها در این پروژه، یک روش جدید و تک ظرفی برای سنتز این ترکیبات طراحی شد، بنابراین، نانو کاتالیزگر مغناطیسی باز شیف مس (II) برای انجام واکنش تراکمی بین آلدهیدهای آروماتیک و ۲-آمینو بنزآمید جهت سنتز ترکیبات ۲و۳-دی هیدروکینازولین-۴(H1)-اُنها با بازده بالا در مجاورت حلال اتانول و شرایط رفلاکس مورد بررسی قرار گرفت (طرح ۴-٩).

طرح (۴-٩)